身形枯瘦，是陳竹昇給人最強烈的第一印象，而他對小人物的詮釋到位，竟也與此有關。原來陳竹昇自小體弱多病，當郵差的父親，為了能隨時照顧他，便把他帶在身邊，開著郵務車在新莊老街上收信、送信。由於街上有多處廟宇，入夜後就成夜市，加上從事各行各業的鄰居，使陳竹昇腦中積存了各種人物與生活百態的資料。他接任何角色，都能從老鄰居的身影中找到揣摩對象，因而演得栩栩如生。
千萬別找我管錢
我連自己的錢都沒在管
對表演很有一套的陳竹昇，談到金錢時，坦承這是自己的罩門。「國中學數學，我學到英文加英文後，就不行了。」陳竹昇口中的英文加英文，指的是代數「X＋Y」。因為對數學有理解障礙，陳竹昇就算開過公司、做過製作人，對各種邀約工作幾乎照單全收，但他唯一會拒絕的請託就是跟錢有關，「千萬不要找我管錢，我連自己的錢都沒在管。」
陳竹昇表示，因在家裡排行最小，加上身體不好經常進出加護病房，家人對這位「未必能養大」的老么，幾乎有求必應，十分寵溺。甚至在陳竹昇還在念國中時，父親就在新莊老家附近，為他和哥哥各買好了一間公寓。
不過，當陳竹昇國中一畢業，父親就要求他搬進公寓開始獨立生活。由於當時陳竹昇找到了劇場工作，獨立生活不是難事，反倒是交友廣闊的他，對朋友出手大方，錢就不知不覺花掉了。「男生年輕的時候，誰不是冇手又靠北（台語：海派又怕人念之意），反正會賺錢，怕什麼！所以金錢觀很薄弱，到現在都還是很薄弱。」陳竹昇語帶無奈的說。