不過，當他接觸到演戲工作後，卻喚醒了不一樣的靈魂，看似半路出家，但他勇敢挑戰自己，當然，還有想要賺更多的錢。
只不過，「賺錢」並沒有想像中容易，尤其剛入行的前2年，吳慷仁回憶道，因為被電影界前輩帶入行，一開始就能夠參與電視和電影的演出，但畢竟他是新人，工作機會並沒有想像中順利。沒有戲拍的時候，他就去找可以彈性排班的時薪工作，像是咖啡店、加油站等等，但也都做不久，只能賺點生活費。
當有演戲機會的時候，通常半年拍1檔戲，新人的酬勞1集是1萬5,000元，1個月演4集，工作期間6個月，扣掉和經紀公司拆帳、扣稅之後，實際上每個月只領到1萬多元，比法定基本月薪還少，「菜鳥演員不是有戲就有錢賺，還要自己負擔勞健保。」吳慷仁說出了未成名演員的低薪酬與無保障壓力。
老家在高雄的吳慷仁，隻身在台北租屋，沒有穩定收入時，只能靠當調酒師時的存款支應生活開銷，如果存款用完了，收入卻還沒進來，就只好向經紀公司借錢。這種入不敷出的日子，吳慷仁苦笑說，「我根本無財可理，那時候唯一能分配的，就是買一條吐司要吃幾餐。」
但對於外人看來窘迫的日子，吳慷仁卻不覺得苦，因為畢竟從15歲就開始打工養家的他，看過各行各業中鎮日辛苦打拼的生命樣貌。
「我到31歲那年，才第一次自己申報所得稅，之前收入實在很少，都被我媽撫養。」吳慷仁有些不好意思的說，沒有錢就借錢過日子，沒戲演就在家看影集練演技，這一路沒有因為「收入上的不安全感」而放棄，都靠著莫名的信念，等待每一個機會。