雖然學生團體保險比起其他商業保險單純，但過去仍產生不少爭議，以下針對學生團體保險容易產生的疑問來一一探討。
疑問1》寒暑假發生事故是否理賠？應屆畢業生，例如高中升大學，暑假期間也有保障嗎？
針對國小、國中、高中職與大專院校學生，寒暑假期間也理賠！學保的保障期間是8月1日到隔年的7月31日，新學年的保障也是從8月1日開始銜接，因此保險公司不能因為是寒暑假發生事故拒絕理賠。
此外，針對應屆畢業生，例如高中升大學，只要考上大專院校且完成註冊，例如：高中是A公司承保、大學是B公司承保，如果是在7月31日前發生保險事故仍由A公司理賠，8月1日後發生的事故就由B公司理賠，就算新學校還未開學，只要開學註冊繳費日後20天內有繳交保險費，保險效力就可往前追溯到8月1日。
舉例來說，今年升大一的茵茵今年6月因意外住院，治療期間因感染引發敗血症，於8月截肢，她可以因此領到的住院醫療保險金是以入院日期為依據，因此可以向A公司尋求理賠，但殘廢保險金是以截肢日期判定，像是上述情況判定時間為9月，就由B公司理賠殘廢保險金。
有可能的例外狀況是幼兒園學生。三商美邦團險部協理柯武正說明：「幼兒園因為不屬於國民教育，沒有學籍，因此會不會註冊、投保很難掌握，幼稚園是註冊繳費日後才有學生團體保險生效，而且如果下學期沒有入園且繳費，寒暑假期間就不在保障內。但如果在下學期開學後註冊且繳交保費，保險效力就可以同樣往前追溯到寒暑假期間。」
疑問2》休學與延畢生保障會不會終止？
不會終止！學保是以學籍為承保的標準，轉學、休學與延畢的學生，學籍仍有效，只要有繼續繳交保險費，就還在保障範圍。因為休學頂多1年，最多再延長1年，且不用繳註冊費，學校會以雙掛號通知學生要繳交保險費，並建議學生一次繳交整年度（2學期）的保險費來維持保障。
但是如果休學學生沒有繳交保費保險效力也會喪失。若是被退學，是取消學籍的狀態，等於不具學生資格，保險公司會依照學期所剩的月數比例來退還保費，就不在保障範圍內。
疑問3》可否帶病投保？先天性疾病、既往症也會理賠嗎？
學保屬於政策性保險，沒有核保問題，只要是辦理註冊取得學籍，並繳交保險費，學生就擁有學保保障，可以帶病投保，且不管是否有過疾病歷史、先天性疾病或甚至是罕見疾病，在學保的理賠項目上都可獲得保障。
但針對幼兒園學童，目前如果帶病投保但在90天內身故不予理賠。且針對一些入學前已重病的病童，柯武正認為重點在「有沒有就讀的事實」，因為有些重疾學童因父母幫忙註冊、取得學保資格，但因體況不佳、入學前就已長期住院，無法到幼兒園念書，無就讀事實，所以保險公司有可能拒賠。