麥克連5月20日停損後，過2、3天看到止跌，又跳進去買，下跌15%再次停損，就這樣好幾次，2個月來已經虧損了好幾千萬元。
他看到台股跌到7,000點，2008年8月一整個都在7,000點附近上下300點盤整，麥克連心想：「跌了將近3,000點，應該夠了吧！」麥克連盤算著，台股已經跌到年線以下，盤整後應該就會再度上攻萬點了！於是他再度進場，不只把手邊剩下的數千萬元現金統統投入台股，還融資加買，更同時買進高槓桿的期貨與選擇權。然而，2008年9月15日雷曼兄弟宣布破產，如同一場大地震，在全球各地的金融圈掀起海嘯效應，把已經跌了將近3,000點的台股，再度向下拉到更深的谷底。麥克連在2008年10月中約5,000點時，眼看著資金只剩下100萬元，不得不收手離開市場，11月底，台股終於跌到3,955點最低點停止跌勢。
麥克連花了5年時間累積的上億資產，卻在5個月之內就斷頭、進場、再斷頭，9,900萬元就這麼憑空蒸發了，麥克連形容：「就好像家裡遭小偷，所有的錢財都被小偷洗劫一空。」壓力如同巨石般壓在他的胸前。
麥克連每週藉著不斷上課、閱讀，想找出虧損的原因，只要有免費的課他就去上，聽了半年的課程，他把技術分析學得更加透徹了。之前他只知道KD指標看到黃金交叉可以進場，但是經過上課後，他知道K值與D值是如何計算出來，知道了公式，就可以算出下一分鐘K與D值長怎樣，對於短線操作非常好用，也學到均線扣抵法，可以預測股價什麼時候會下來。
但是，這些更精進的技術分析，似乎都只有半套功力，直到某次上課中，麥克連聽到「籌碼」兩個字，突然像是有道亮光打在腦海中，他開始研究籌碼對於市場的影響，他不斷回測歷史資料，發現有「大人」（指投信與外資）照顧的盤、有「大人」照顧的股票，就會漲。